Sideways är en amerikansk komedi-dramafilm från 2004, regisserad av Alexander Payne. Filmen handlar om två vänner, Miles och Jack, som åker på en vinresa till Kalifornien för att fira Jacks kommande bröllop. Miles är en misslyckad författare som är besatt av vin, medan Jack är en framgångsrik skådespelare som är mer intresserad av kvinnor. Under resan möter de två kvinnor, Maya och Stephanie, som förändrar deras liv.